
50代で会社を辞めるなんて、無謀かな
そう思っていた時期が、私にもありました。
でも今は、退職に向けて着々と準備を進めています。
怖さがないと言えば嘘になります。でも、怖さより期待の方がずっと大きい。
これが今の正直な気持ちです。
この記事では、私が50代で会社を辞める決断をするまでの流れと、その理由をそのままお話しします。
「このままでいいのかな」と感じている50代の方に、少しでも参考になれば嬉しいです。
決意したのは1年半前
会社を辞めようと思い始めたのは、今から約1年半前のことでした。
それまでも漠然と「このままでいいのかな」という気持ちはありました。
でも、はっきりと「辞める」と決意したのはそのころです。



きっかけは、5年後の自分をイメージしたときでした。
このまま今の会社で働き続けたとして、5年後の自分はどうなっているだろう。
何が変わっているだろう。何を手に入れているだろう。
そう考えたとき、「何も変わっていない自分」しか見えなかったんです。



それが怖かった…
変化のない5年後より、挑戦して失敗した5年後の方がずっとマシだと思えました。
1年前、上司と社長に伝えた
決意から半年後、上司と社長に退職の意思を伝えました。
正直、どんな反応が返ってくるか不安でした。
でも実際には、必死に引き留めてもらえました。



これが、素直に嬉しかったんです…
「必要とされていた」という実感は、素直に心に響きました。
同時に、自分の中で気づいたことがありました。
「まだ、Webデザイナーとしてやっていくんだ、というマインドが整っていない」
引き留めてもらえたことへの嬉しさだけでなく、自分の覚悟がまだ十分じゃないと感じたんです。
「今すぐ辞める」ではなく、「1年かけて準備しよう」と決めました。
1年間、準備してきたこと
それから1年間、会社に勤めながら準備を進めてきました。
- Webデザインの学習を続ける
- 案件を受注して実績を積む
- ポートフォリオを育てる
- 退職後の方向性を固める
- 気持ちの整理をする
焦らず、でも確実に。
「辞めてから考える」ではなく、「辞める前に道筋を作る」を意識してきました。
そして今年の5月、上司と社長に**「夏過ぎに退職したい」**と改めて伝えました。
実はこれで3回目の退職の申し出でした。
1年前に最初に伝えたときも引き留められ、その後も面談のたびに「もう少し続けてほしい」と言われてきました。
社長からは「50代で会社を辞めて路頭に迷うんじゃないか」「保険はどうするの?」という心配の言葉もいただきました。
ロングパートとして週20時間以上の勤務で保険も今のままで続けてはどうだと提案もありました。
正直、不安をあおるようなことを言われると、心がぐらつく瞬間もありました。



でも、もう引き留められても受けないと決めていました。
必要とされることは嬉しい。
でも、自分の人生を自分で選ぶと決めた。
その気持ちは変わらなかったんです。
そして今回は、了解してもらえました。
退職後の方向性:フリーランスとして直接動き始める
退職後は、フリーランスとして直接案件獲得にチャレンジしていきます。



派遣で実務経験を積むという選択肢も考えましたが、遠回りになると判断しました。
すでに継続依頼をいただけているディレクターさんとの仕事を続けながら、新規案件も積極的に取りに行く。
そのスタイルでフリーランスとしての道を切り開いていきます。
「自分のスキルが通用するか」という不安はあります。
でも、動きながら学ぶ方が50代には合っていると感じています。これが今の私のロードマップです。
怖さより、期待の方が大きい
退職を目前にして、今の気持ちを正直に言うと、怖さより、期待の方が大きいです。
収入が安定するか分からない。



うまくいかない可能性もある…
そういう不安がゼロとは言いません。
でも、「5年後の自分が変わっている」という期待の方が、ずっと大きく感じています。
1年半前に「5年後の何も変わっていない自分」が怖くて決意した。
その気持ちは今も変わっていません。むしろ、準備を続けてきた1年間が自信になっています。
「完璧な準備」を待っていたら、永遠に動けない
一つ、正直に言わせてください。
1年前に引き留めてもらったとき、私は「まだ準備が足りない」と感じていました。
でも今振り返ると、「完璧に準備が整う日」は永遠に来ないと思っています。



準備しながら動く。動きながら準備する。
そのサイクルを回し続けることが、50代の挑戦には必要なのかもしれません。
「まだ早い」「もう少し準備してから」と思い続けていたら、気づいたら定年になっていた、ということにもなりかねません。
まとめ|50代で会社を辞める決断
50代で会社を辞める決断は、簡単ではありませんでした。
でも、5年後の自分をイメージしたとき、このままでいることの方が怖くなりました。
引き留めてもらえた嬉しさの中で、それでも辞める覚悟を固めた。



1年かけて準備してきた。
そして今、夏過ぎの退職に向けて動いています。
怖さより期待の方が大きい。
これが今の私の正直な気持ちです。
同じように「このままでいいのかな」と感じている50代の方へ。
動き出すのに、完璧なタイミングなんてありません。



今日の小さな一歩が、5年後の自分を変えてくれると信じています。
なお、私がWebデザインを学んだデイトラは、受講生からの紹介で申し込むと5,000円のキャッシュバックがあります。
気になる方は、記事下のコメントかお問い合わせフォームからお気軽にご連絡ください。
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